2 brom 2 methylpropan silbernitratlösung

Dieser niederschlag ist silberbromid, ein zeichen für die reaktion. Wieso hat die Konzentration des Nucleophils Ethanol bzw. Die Reaktion des tertiären Brombutans mit Ethanol zu einem Ether und HBr Aus Ethanol und 2-Brommethylpropan bilden sich ein Ethyl-butyl-ether und Bromwasserstoff.

Welchen Einfluss haben nun diese beiden Teilschritte auf die Gesamtgeschwindigkeit und auf die Kinetik der Gesamtreaktion? Silbernitratlösung dient als nützliches reagenz in der organischen chemie. Das liegt daran, dass 2-brom-2-methylpropan ein tertiäres alkylhalogenid ist.

Das silberion in der silbernitratlösung hilft, das bromidion aus dem organischen molekül zu ziehen. Bei der Anlagerung des Alkoholat-Ions wird eine neue kovalente Bindung erzeugt. In vielen Fällen kann man aber auch vorhersagen, welcher Mechanismus zur Geltung kommt, und oft ist es sogar möglich, die Reaktionsbedingungen so zu wählen, dass die Substitution nach dem SN1- oder nach dem SN2-Mechanismus verläuft.

Es hilft uns, die reaktivität von tertiären alkylhalogeniden besser zu verstehen. Das experiment ist relativ einfach durchzuführen. Wir können also durch diese reaktion nachweisen, ob ein alkylhalogenid vorhanden ist. SN1- und SN2-Reaktionen Wir haben also gesehen, dass die nucleophile Substitution auf unterschiedliche Weise ablaufen kann.

Es bildet sich ein niederschlag, der meist weiß oder leicht gelblich ist. Zweites Beispiel Kommen wir auf den Versuch zurück, der auf der vorherigen Seite vorgestellt wurde. Wenn wir 2-brom-2-methylpropan mit silbernitrat in wasser vermischen, passiert etwas bemerkenswertes.

Diese Reaktion wird dann als geschwindigkeitsbestimmende Reaktion oder geschwindigkeitsbestimmender Schritt bezeichnet. Diese beiden substanzen können in einem interessanten experiment miteinander reagieren. Wenn Sie diese Seite durchgearbeitet haben, sollten Sie wissen dass nucleophile Substitutionen monomolekular oder bimolekular ablaufen können, dass man entsprechend zwischen SN1-Reaktionen und SN2-Reaktionen unterscheiden kann.

An sich könnte man hier nicht viel beobachten. Eine solche Reaktion läuft recht langsam ab. Die bildung von silberbromid ist ein klarer visueller indikator. Bei einer mehrschrittigen chemischen Reaktion hängt die Geschwindigkeit der Gesamtreaktion immer von dem langsamsten Teilschritt ab.

Bei der Reaktion reagieren zwei Teilchen miteinander, das Substrat und das Nucleophil. Diese Einzelheiten werden wir nun auf den nächsten Seiten näher besprechen. 2-brom-2-methylpropan ist eine organische verbindung, die wir uns genauer ansehen.

Die Geschwindigkeit dieses Schrittes hängt dann von der Konzentration des Substrats und der Konzentration des Nucleophils ab. Wenn wir 2-Brommethylpropan und Ethanol in Anwesenheit von Silbernitrat zusammengeben, beobachten wir eine intensive Reaktion.

Erstes Beispiel Chlormethan CH3Cl reagiert mit Natronlauge NaOH bei erhöhter Temperatur zu Methanol CH3OH und Natriumchlorid NaCl: Die Reaktion von Chlormethan mit Hydroxid-Ionen zu Methanol Die Natrium-Ionen können bei dieser Reaktion vernachlässigt werden.

Daher bezeichnet man diesen Typ der nucleophilen Substitution als SN1-Reaktion, die Zahl 1 steht für "monomolekular". Bei der eben behandelten nucleophilen Substitution ist die Abspaltung des Nucleofugs der geschwindigkeitsbestimmende Schritt.

Ethanolat-Ion keinen Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit, wenn es doch eines der beiden Edukte ist? Bei der SN2-Reaktion dagegen verdrängt das Nucleophil das Nucleofug aus dem Molekül - in einem Schritt. Die reaktion ist eine nukleophile substitution, genauer gesagt eine sn1-reaktion.

Die Erklärung für diesen anscheinenden Widerspruch ist folgende: Eine zweischrittige Reaktion Die Reaktion läuft in zwei Schritten ab: Schritt 1: heterolytische Abspaltung des Brom-Atoms. Diese art von verbindung stabilisiert das intermediäre carbokation sehr gut.

Dieser Teilschritt verläuft daher recht schnell. Aber das Silbernitrat reagiert mit den ausgetretenen Bromid-Ionen zu wasserunlöslichem Silberbromid, und die Entstehung dieses Salzes kann man sehr gut beobachten. Bei der Abspaltung des Brom-Atoms muss eine kovalente Bindung aufgebrochen werden, dies ist ein endothermer Vorgang mit einer hohen Aktivierungsenergie.

Welcher Reaktionstyp nun genau vorliegt, kann man mit Hilfe kinetischer Untersuchungen und anderer Methoden herausbekommen. Wir haben jetzt zwei Aussagen, die sich anscheinend widersprechen: Die Geschwindigkeit der Reaktion hängt nur von der Substratkonzentration ab, nicht aber von der Konzentration des Nucleophils.

Und da dieser Schritt monomolekular verläuft, also nur von der Konzentration des Substrats abhängt, nicht aber von der Alkoholkonzentration, verläuft auch die gesamte Reaktion nach einer monomolekularen Kinetik. Bei der SN1-Reaktion wird zunächst das Nucleofug abgespalten geschwindigkeitsbestimmender monomolekularer Schritt , und erst im zweiten schnellen Schritt lagert sich das Nucleophil an.

Das ist ein exothermer Vorgang mit einer geringen Aktivierungsenergie. Schritt 2: Anlagerung des Nucleophils.